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本網(wǎng)訊（通訊員黃程）近日，南昌大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院蔡琥教授課題組在氮雜芳烴碳?xì)滏I選擇性氟化領(lǐng)域取得重要研究進(jìn)展（圖1）。相關(guān)成果以Metal-Free, Site-Selective C?H Fluorination of Heteroarenes under Visible Light為題，發(fā)表在化學(xué)領(lǐng)域頂級(jí)期刊CCS Chemistry上。南昌大學(xué)黃程、蔡琥教授與中國(guó)科學(xué)院理化技術(shù)研究所吳驪珠院士為共同通訊作者，黃程和南昌大學(xué)博士研究生游長(zhǎng)明為共同第一作者，南昌大學(xué)為第一署名單位。本工作是我校在光化學(xué)合成領(lǐng)域取得的又一標(biāo)志性成果。

氟代氮雜芳烴廣泛存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料等分子中，其合成備受化學(xué)家的關(guān)注。通過(guò)氮雜芳烴碳?xì)滏I官能團(tuán)化合成此類(lèi)化合物簡(jiǎn)單直接，由于氮雜芳烴的碳?xì)滏I具有很強(qiáng)的惰性和缺電子芳香性，以及該類(lèi)化合物的電性與常用的氟試劑，如無(wú)機(jī)氟化鹽、“NF試劑”（如Selectfluor、NFSI）的電性不匹配，實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)充滿了挑戰(zhàn)。

本工作利用光化學(xué)策略實(shí)現(xiàn)氮雜芳烴C(sp2)-H鍵選擇性氟化反應(yīng)。研究團(tuán)隊(duì)成員利用可見(jiàn)光照“NF試劑”和硅烷，直接實(shí)現(xiàn)氮雜芳烴C(sp2)-H鍵選擇性氟化反應(yīng)。該反應(yīng)無(wú)需金屬催化劑的參與，底物普適性好，官能團(tuán)耐受性高，可直接用于天然產(chǎn)物和藥物分子的后期修飾，并可在連續(xù)流動(dòng)光化學(xué)條件下實(shí)現(xiàn)高效反應(yīng)，具有步驟經(jīng)濟(jì)和原子經(jīng)濟(jì)的特點(diǎn)，可實(shí)現(xiàn)規(guī)模化應(yīng)用，在大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)中有非常重要的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金青年基金、江西省自然科學(xué)基金青年項(xiàng)目和江西省自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目的支持。

圖1 可見(jiàn)光誘導(dǎo)氮雜芳烴碳?xì)滏I選擇性氟化反應(yīng)

論文鏈接：

https://www.chinesechemsoc.org/doi/10.31635/ccschem.024.202303726

編    輯：歐陽(yáng)仟

責(zé)任編輯：涂金鳳